仲間が「兼島会」を企画　沖縄知事選落選の兼島俊氏を囲む若者と経営者の交流会

沖縄県知事選に2度挑戦　仲間が「兼島会」で恩返しのイベントを企画

2026年9月13日に投開票された沖縄県知事選挙に無所属で立候補した兼島俊氏（48）のために、経営者の仲間たちが「兼島会」と名付けた交流イベントを企画したことが明らかになりました。兼島氏は自身のX（旧ツイッター）で「恐れ多いのですが、兼島会というイベントしてもらう事になりました」と発表し、「とても恥ずかしいし、誰も来なかったらどうしよう」と照れ交じりに語りました。

兼島氏は沖縄市生まれで浦添市・宜野湾市育ち。フリーターやバンドマン、旅人、ホームレスを経験した後、現在はIT会社の経営者として活動しています。2018年の沖縄県知事選には当時の最年少で出馬、2021年には那覇市議選挙に出馬し、今回の2026年知事選が3度目の選挙挑戦となりました。

知事選に2回挑戦してきた人のために仲間が名前を冠したイベントを企画するって、どれだけ慕われているかわかる。こういう人間関係って素敵だと思う

もともと兼島氏には「沖縄の経営者と若者・学生を定期的につなぐ場をつくりたい」という構想がありました。その思いを聞いた経営者の大先輩・柴田さんが「それ沖縄でやろうよ！」と動き出し、経営者仲間が中心となって企画したのが「兼島会」です。選挙前や選挙中の告知は「色々とめんどくさい」として避けていたため、選挙終了後の今のタイミングでの発表となりました。

「どん底から今に至る」兼島俊氏の経験が仲間を動かした

仲間たちが「兼島会」を企画した背景には、兼島氏自身の人生経験があります。兼島氏は「どん底から、人と本と場所と行動の組み合わせで可能性が広がって今に至っている」と語っており、その生き様が周囲の人を動かしました。

フリーターやホームレスという経験を経て、現在はIT会社を経営するまでになった兼島氏の歩みは、沖縄の若者にとってリアルなロールモデルになり得ます。「その経験を自分だけで止めるのも違うなと思っていた」という兼島氏の言葉に、柴田さんをはじめとする仲間が呼応したのです。

「ホームレスからIT会社社長になった人の話を経営者仲間が若者に届けようとする。このイベントが生まれた背景だけで、すでに十分伝わるものがある」
「フリーターやホームレスを経験してから会社を立ち上げた人の話は、きれいごとじゃない分、若者には刺さると思う。こういうイベントが沖縄に定期的にあるといい」

人との出会い、本からの学び、場所からの刺激、そして行動への移行という四つの要素が兼島氏の人生を変えました。「兼島会」は、その四つを若者が体感できる場として設計されています。

学生無料・経営者は倍払い　仲間が考えた逆転の会費設計

「兼島会」の会費設計は通常のイベントとは発想が逆です。学生は無料、一般大人は5,000円、経営者は1万円という設定で、経営者の余分な負担分を学生の参加費に充てる仕組みになっています。

この設計は兼島氏が当初から温めていた「学生は無料にして、その分大人が倍払えばいいじゃん」というアイデアが出発点でした。仲間たちの企画もその精神を受け継ぎ、経営者が自分の費用より多く支払うことで見知らぬ若者の可能性に投資するという構造が実現しています。

経営者が余計に払って学生を無料にする発想、この設計自体が沖縄の若者へのメッセージだと思う。お金の流れが優しさを表している

現時点で経営者参加者は4名にとどまっており、あと6名の参加が呼びかけられています。一般大人は10名、学生（学生証提示必須）は10名が上限で、先着順・DM受け付けとなっています。

政治・宗教・MLMなし　純粋な交流の場として

「兼島会」は「政治とは何の関係もない」と明言されており、宗教の勧誘やネットワークビジネスの案内も全面的にNGとされています。兼島氏は「あくまでゆるく楽しく、今後の可能性を拡張する場」と位置づけており、「取材目的」や「○○党が！という方は今回はご遠慮ください」とはっきり線引きしています。

沖縄では政治的対立が話題になりがちですが、「兼島会」はその外側に意識的に立ちます。3度の選挙挑戦を経た兼島氏が政治とは別の場所で沖縄の若者と向き合おうとしており、それを「仲間」が名前まで付けて応援するという形が生まれました。

どん底の経験を乗り越えて今に至る一人の人間を囲み、その生き方を次の世代に手渡そうとする。「兼島会」はそのような場として、沖縄の若者にとって意味ある交流の場になることが期待されています。

選挙が終わった後にこういう動きが出てくるのが面白い。仲間に名前を冠したイベントを組んでもらえる人間関係こそ、本当の意味での財産かもしれない

まとめ

・2026年沖縄県知事選に挑戦をした兼島俊氏（48）のために、経営者の大先輩・柴田さんら仲間が「兼島会」を企画した。
・兼島氏自身は「恐れ多い」「恥ずかしい」と述べており、仲間にしてもらう立場としての発表。
・兼島氏にはもともと「沖縄の若者と経営者をつなぐ場をつくりたい」という構想があり、柴田さんの「それ沖縄でやろうよ」という一言が実現につながった。
・会費は学生無料・一般大人5,000円・経営者10,000円で差額を学生に還元する逆転設計。
・定員は学生10名・一般大人10名・経営者10名（現在4名、あと6名募集）。先着順。
・政治・宗教・MLM勧誘はすべてNG。純粋に可能性を広げる交流の場として設計。